Elfogott retró-Nazarov-reakció: az amidino-rokaglát-származékok szintézisei és ezek biológiai értékelése eIF4A-gátlóként

Publikációs előzmények

Cikk nézetek

Altmetrikus

Idézetek

A cikknézetek a teljes szöveges cikkletöltések COUNTER-kompatibilis összege 2008 novembere óta (mind PDF, mind HTML) az összes intézményben és magánszemélyben. Ezeket a mutatókat rendszeresen frissítik, hogy tükrözzék az elmúlt napokig tartó felhasználást.

Az idézetek a cikkre hivatkozó egyéb cikkek száma, a Crossref által kiszámítva és naponta frissítve. További információ a Crossref hivatkozási számáról.

Az Altmetric Attention Score egy kvantitatív mértéke annak a figyelemnek, amelyet egy kutatási cikk online kapott. A fánk ikonra kattintva az altmetric.com oldal egy oldalt tölt be, amely további részleteket tartalmaz az adott cikk pontszámáról és a közösségi média jelenlétéről. További információ az Altmetric Attention Score-ról és a pontszám kiszámításáról.

Absztrakt

A Rocaglates a nemzetségből izolált természetes termékek családja Aglaia amelyek erősen szubsztituált ciklopentával rendelkeznek [b] benzofurán csontváz és gátolja a kupakfüggő fehérjeszintézist. A rokaglátok vonzó vegyületek, mivel képesek gátolni a tumorsejtek fenntartását in vivo a 4A eukarióta iniciációs faktor (eIF4A) specifikus célzásával és a riboszómák mRNS-be történő toborzásának megzavarásával. Ebben a cikkben egy elfogott retro-Nazarov-reakciót írunk le, amely intramolekuláris tosil-migrációt használ, hogy reaktív oxialil-kationt hozzon létre a rocaglate-csontvázon. Az oxialil-kation különféle nukleofil-tartományokkal való megkötését több mint 50 új amidino-rokaglát (ADR) és amino-rokaglát-származék előállítására használták. Ezt követően ezeket a származékokat értékelték a sapkától függő fehérjeszintézis gátlására való képességük tekintetében, ahol megállapították, hogy felülmúlják a korábbi ólomvegyületeket, beleértve a CR-1-31-B rokaglát-hidroxamátot.

segítő információ

A támogató információk ingyenesen elérhetők az ACS Publications weboldalon a DOI címen: 10.1021/jacs.9b06446.

Kísérleti részletek, jellemzési adatok és NMR-spektrumok (PDF)