Vanillin

A vanillin egy többfunkciós vegyület, amelynek aromás gyűrűje aldehidcsoporthoz, -OH fenolos és metoxicsoporthoz kapcsolódik.

áttekintés

Kapcsolódó kifejezések:

  • Hidrolízis
  • Fenol
  • Lignin
  • Ferulinsav
  • Aldehid
  • Etanol
  • Kurkumin
  • Eugenol
  • Sziringaldehid

Letöltés PDF formátumban

Erről az oldalról

Vanillin

Absztrakt

A vanillin (CAS 121-33-5) természetes úton fordul elő és szintetikus úton is előáll. Aromákban, élelmiszerekben, parfümökben és gyógyszerekben használják. A vanillint kémiai köztitermékként használják számos fontos gyógyszer és más termék gyártásában. A vanillin emberi expozíciója a parfümökön keresztüli bőrön keresztüli érintkezés és az olyan élelmiszer-ipari termékek fogyasztása révén történik, amelyek ízesítő adalékként tartalmazzák a vanillint. A vanillin biológiai felhalmozódási képessége alacsony a vízi organizmusokban. Általánosan elismert, hogy élelmiszerekben és italokban aromaanyagként használható.

A vanillin egy sav oldatban, irritálhatja a szemet és a légutak nyálkahártyáját. Gyógyászati ​​felhasználása antiklasztogén és antimikrobiális szerként is történik.

Vanillin*

Környezeti sors

A vanillin előállítása és aromaanyagként történő használata élelmiszerekben és illatszerekben a hulladékáramon keresztül a környezetbe kerülhet. A vanília babban természetesen előforduló vegyület is, és növényi anyag bomlása révén a környezetbe juttatható. Ha a levegőbe kerül, a vanillin gőzként létezik, és fotokémiailag előállított, 14 órás felezési idejű hidroxilgyökökkel történő reakcióval lebomlik. A talajban a vanillin várhatóan nagyon mozgékony; A talaj felszínéről történő elpárolgás a becslések szerint kisebb és gyorsan lebomlik. Amikor a vanillin vízbe kerül, környezeti pH-n ionizált formában létezik, és várhatóan nem adszorbeálódik a vízben lévő szuszpendált szilárd anyagokra és üledékekre. A víz felszínéről történő illékonyodás szintén várhatóan alacsony. A vanillin csekély mértékben képes bioakkumulálni a vízi organizmusokban.

Az inzulinrezisztencia, mint egyes növényi eredetű fitokomponensek célpontja

Mohamed Eddouks,. Naoufel Ali Zeggwagh, a természetes termékek kémiai tanulmányaiban, 2014

Vanillin

A vanillin egy fenolos aldehid, amelyet G. elata Blume-ból (Orchidaceae) izoláltak, és amelyről kimutatták, hogy javítja az inzulinrezisztenciát hím Sprague-Dawley patkányokban, akik zsírtartalmú étrendet fogyasztanak. Ez a vegyület az egész test glükóz-ártalmatlanságának növekedését és a máj glükóztermelésének csökkenését idézte elő. Sőt, a vanillin csökkentette a triglicerid felhalmozódást azáltal, hogy modulálta a zsír metabolizmusában szerepet játszó gének expresszióját a 3T3-L1 adipocytákban, aktiválta a zsír oxidációját, és fokozta a leptin szignalizációját az étrend okozta elhízott patkányokban. Az így megnövekedett inzulin-stimulált glükózfelvétel magyarázhatja az inzulinrezisztencia csökkenését (22. ábra) [81] .

22. ábra Vanillin.

Ipari példák

Mukesh Doble, Anil Kumar Kruthiventi, Zöld kémia és mérnöki szak, 2007

Vanillin

A vanillin ízesítőszer, amelyet szirupokban, fagylaltokban és más ehető termékekben használnak. A Xuebao Fine Chemicals Co. Ltd. (Kína) az o-nitro-klórbenzolból vanillint gyártott. A folyamat során mérgező vegyi anyagokat, három-öt különböző kátrányt, magas KOI-tartalmat, magas VOC-tartalmat, magas egészségügyi és biztonsági kockázatokat, valamint elfogadhatatlan normákat állítottak elő egy aromaanyag esetében. A növény kezeletlen szennyvizeket dobott a közeli folyóba, és a mérgező kátrányokat nem ellenőrzött hulladéklerakókban halmozták fel. A Rhodia Chemicals 2000-ben vásárolta meg a Xuebao-t. A folyamatot úgy módosították, hogy most a katekol útvonalon alapuljon (lásd 9.29. Ábra). Ez a folyamat nem hoz létre hulladékot, és több heterogén katalizátort használ.

9.29. ÁBRA. . Katalitikus vanillin szintézis: Rhodia folyamat.

Lignin enzimológia - legújabb erőfeszítések a lignin monomer katabolizmusának megértésére

3.4 Dehidrogenázok

17. ábra A vanillin és a syringaldehid aldehid-dehidrogenáz-reakciói a vanillát és a syringát előállításához.

Ezen kívül létezik egy 4-karboxi-2-hidroxi-gukonát-6-szemialdehid (CHMS) dehidrogenáz LigC (EC: 1.1.1.312; Pfam CL0063), amely homológ a 3-klór-benzoát vagy -ftalát katabolizmusában részt vevő dehidrogenázokkal. A CHMS-t a protokatechuát LigAB általi dioxigenizálásával állítják elő. A CHMS gyűrűvel nyitott formája ekkor gyorsan, nonenzimatikusan egyensúlyba hozható a hemiacetális formával, amelyet a LigC NADP + -függő oxidációban oxidál, így 2-piron-4,6-dikarboxilátot kapunk (PDC; 18. ábra). 197 Az enzim NAD + jelenlétében is működik, de a foszforilálatlan hidrid akceptor 10-szer kisebb affinitással kötődik a LigC-hez, ami arra utal, hogy a NADP + a fiziológiai kofaktor. Érdekes módon, amikor ezt a gént kiütötték, a PCA felhalmozódott, ami arra utal, hogy a PDC induktor lehet a LigAB gén expressziójában, vagy hogy a CHMS gátolja a LigAB dioxigenizációt. A LigC és a LigAB dioxigenáz kölcsönhatása egy másik érdekes példa az LDAC katabolitok keresztbeszédére ezekben a konvergáló degradációs utakban.

18. ábra A CHMS átalakítása PDC-vé LigC, NADP + -függő reakcióban.